Vučedolska kultura posebno je značajna za vukovarski kraj. Ime je dobila po lokalitetu Vučedol, pet kilometara od Vukovara nizvodno na Dunavu. Lokalitet je sustavno istražen, otkrivene su radionice za preradu bakra, karakteristične kuće (megaron) i prekrasna keramika, koju naročito karakteriziraju bijeli stilizirani ukrasi na crnoj podlozi.
Propast rimske civilizacije, velika seoba naroda i avarsko-slavenska ekspanzija od šestog stoljeća dalje dovela je do velikih promjena. Međuriječje Dunava i Save poprište je velikih sukoba i interesa moćnih država toga vremena. U to vrijeme se ovdje naseljavaju Hrvati.
Početke današnjeg Vukovara treba tražiti vrlo rano, sto potvrđuju i arheološki podaci. Izuzetan topografski položaj visoke obale Dunava kod ušća Vuke bio je važna obrambena točka. Ovdje je srediste cijelog kraja u vrijeme kada knez Pribina, kao franački vazal, dobija stotinu sela uz rijeku Vuku sredinom 9. stoljeća. U prvoj polovici 10. stoljeća zabilježeno je da su Mađari opljačkali tvrđavu Vukovo. Na Lijevoj bari u Vukovaru istraženo je veliko groblje s brojnim nalazima koji pripadaju bjelobrdskoj kulturi. Datiranje ovih nalaza u 10. ili 11. stoljeće najbolje potvrđuje da je u susjedstvu bilo veliko naselje. To je vrijeme hrvatskih narodnih vladara, kada su, posebno, za kraljeva Tomislava i Petra Krešimira IV., sjedinjene sve hrvatske zemlje od Drave do mora.
U sačuvanim pisanim dokumentima Vukovar se spominje već početkom 13. stoljeća kao Volko, Walk, Wolkov, odnosno hrvatski Vukovo. Od 14. stoljeća sve je više u upotrebi pomađareni naziv Vukovar. U to je vrijeme Hrvatska u državnopravnoj zajednici s Ugarskom. Vukovar, kao i susjedni Ilok, u tom su razdoblju čuvari hrvatskog identiteta u dunavsko-savskom međuriječju.
Vukovarska tvrđava bila je čvrsto zidana na visokoj dunavskoj obali. U gradu su stanovali obrtnici, trgovci i seljaci. Već 1231. godine, medu prvima u hrvatskim zemljama Vukovar je dobio status slobodnog kraljevskog grada. Poveljom hercega Kolomana potvrđene su povlastice, koje su štitile vukovarske stanovnike.
U Vukovaru je tada sjedište velike Vukovske županije, koja se protezala između Dunava i Save. Vukovarski kraj je tada gusto naseljen, brojne su utvrde i kmetska sela. U crkvenom pogledu Vukovska županija je pod katoličkom nad-biskupijom u Pečuhu. Nekoliko crkvenih redova ima ovdje svoje samostane, a najutjecajniji je franjevački red.
Sto pedeset godina turske vladavine donijele su vukovarskom kraju velike promjene. Turci su na svom pohodu 1526. godine, pod vodstvom sultana Sulejmana Veličanstvenog zauzeli sve utvrde uz Dunav, pa tako i Ilok i Vukovar, te su potom izvojevali veliku pobjedu na Mohačkom polju. Vukovar je izgubio strateško značenje, ali je ostao značajno trgovačko-obrtničko mjesto na važnom prometnom pravcu. Imao je nekoliko gradskih četvrti, bogomolje, kupatila, prenoćišta i škole. Pred kraj turske vlasti imao je do 3.000 stanovnika.
U Vukovaru je ostalo naseljeno pedesetak kuća. U opustošeni vukovarski kraj vraća se starosjedilačko i novodoseljeno hrvatsko pučanstvo. U neka opustjela mjesta naseljavaju se pravoslavni Srbi, koje iz potrebe za radnom snagom prihvaća bečki dvor. U 18. 1 19. stoljeću naseljava se i znatan broj Nijemaca, Mađara, židova, Rusina, Slovaka i Ukrajinaca. Tako ovo hrvatsko područje postaje višenacionalno. Hrvatske zemlje su sada u sastavu habzburškog carstva. Carica Marija Terezija obnovila je 1745. godine slavonske županije, koje su pod upravom Hrvatskog sabora i bana, ali pod pritiskom Mađara.
Velike posjede u Slavoniji dobijaju ili kupuju feudalci. Grofovi Eltz, koji se ubrajaju u njemačko praplemstvo, dolaze u posjed vukovarskog vlastelinstva. Filip Karlo Eltz nadbiskup u Mainzu i njemački knez izbornik 1736. godine kupuje ovaj ogroman posjed s 35 naseljenih mjesta. Tijekom narednih stoljeća zemljišne površine su smanjene agrarnim reformama. Cijeli razvoj vukovarskog kraja sve do 1945. godine tijesno je vezan uz vukovarsko vlastelinstvo grofova Eltz.
Vukovarski kraj ima izvanredne uvjete za agrarnu proizvodnju. Još krajem 19. stoljeća gotovo 80% pučanstva živi od zemljoradnje. Vlastelinstvo grofova Eltz uznapreduje proizvodnju, sto utječe i na mala seoska gospodarstva. Pored osnovne proizvodnje žitarica vinogradarstvo je važna gospodarska grana. Vukovarska i iločka kvalitetna vina priznata su na svjetskim gospodarskim izložbama. U govedarstvo se uvode najbolje mliječne pasmine, a ovdje su i čuvene ergele konja poznate u svjetskim razmjerima.
Spori razvoj industrije utječe na mali porast stanovništva grada. Prema popisu pučanstva 1900. godine u Vukovaru živi 1/4 stanovništva vukovarskog kotara. Vukovar tada ima 10.400 stanovnika, od toga po nacionalnosti: preko 4.000 Hrvata, 3.500 Nijemaca, oko 1.600 Srba, 950 Mađara, itd.
Značajniji industrijski objekti osnova su u razdoblju između dva svjetska rata. Tvornica »Bata« u obućarsko-gumarskoj grani proizvodnje osnovana je 1931. godine. U isto vrijeme počinju raditi u Vukovaru značajni pogoni tekstilne industrije.
Industrijalizacija je utjecala na porast gradskog stanovništva, tako da Vukovar ima prema popisu pučanstva 1948. godine preko 17000 stanovnika.
Najstarija književna djela ovoga područja potječu iz pera vukovarskih i iločkih franjevaca. Najpoznatiji književnici iz ovog kraja su Nikola Andrić, Julije Benešić i Antun Gustav Matoš.
Vukovar ima svog nobelovca Lavoslava Ruzičku. Rođen je u Vukovaru 1887. godine, a Nobelovu nagradu za kemiju dobio je 1939. godine.
Vukovar je imao razvijen društveni život po uzoru na europska shvaćanja. Samo u razdoblju do prvog svjetskog rata djelovalo je 30-tak društava. Pjevačka, čitalačka, športska i potpomagajuća društva imala su svoje čitaonice, organizirala koncerte i zabave. Društva su često bila organizirana na nacionalnoj osnovi. Prva predstava na hrvatskom jeziku održana je 1821. godine, bilo je to dramsko djelo gvardijana franjevačkog samostana Grge Čevapovića.
U razdoblju između dva svjetska rata, u okvirima jugoslavenske države, vukovarsko područje, kao i ostali hrvatski krajevi, nalazilo se pod izrazitim velikosrpskim pritiskom. Teritorijalnim podjelama na oblasti i banovine hrvatsko područje namjerno je cijepano. Intervencijama jugoslavenske državne vlasti se mijenjala sastav stanovništva. Površine dobijene agrarnom reformom dijele se solunskim doborovoljcima i općenito stanovništvu iz srpskih krajeva. Čak se i zapošljavanje u tvornicama vješto koristilo da se mijenja hrvatski značaj vukovarskog kraja.
Na početku ovog razdoblja u Vukovaru je vrlo snažan radnički pokret, koji svoje uporište nalazi u neriješenom socijalnom i nacionalnom pitanju u tadašnjoj jugoslavenskoj državi.
Pored svih pritisaka velikosrpske politike toga doba u Vukovaru je sačuvana snažna hrvatska nacionalna svijest i s olakšanjem je dočekano osnivanje Banovine Hrvatske 1939. godine.
Na žalost, slijede tragični događaji drugog svjetskog rata. Međunacionalni sukobi izazvani ranije sada se zaoštravaju i u Vukovaru. Grad nije pretrpio veća razaranja. Sastav stanovništva znatno se promijenio, posebno progonima židova, Srba i antifašistički orijentiranih Hrvata i iseljavanjem Nijemaca pred kraj i poslije rata.
Poslije 1945. godine u novoj jugoslavenskoj državi cijeli Srijem je odvojen od hrvatskih zemalja. Vukovarsko-iločki kraj, ostao je u sastavu Hrvatske u administrativnom pogledu činio je općinu Vukovar.
U skladu sa socijalističkim sustavom izvršena je nacionalizacija većine dobara i pretvorena u državno ili kasnije u tzv. društveno vlasništvo. U vukovarskom kraju dolazi do brze industrijalizacije, iznad prosjeka u odnosu na ostale dijelove Hrvatske. Na žalost industrija je usko specijalizirana, neatraktivna s masovnim zapošljavanjem radne snage. U isto vrijeme agrarna proizvodnja je autarhična. Godine 1990. od ukupno zaposlenih u gospodarstvu vukovarskog kraja oko 60% radi u industriji a samo 12% u poljoprivredi, u tzv. društvenom sektoru.
Vlast se u socijalističkoj Jugoslavenskoj državi krila iza komunističke ideje i parole »bratstva i jedinstva«. Ustvari to je bila unitaristička i velikosrpska vladavina. Na svim važnijim položajima u gospodarstvu, politici i upravi bili su uglavnom Srbi. Isticanje hrvatske ideje ili odlazak u crkvu donosili su progone. Hrvatski dom u Vukovaru djelomice je srušen i pretvoren u dom kulture, da mu se zametne trag. U hrvatskom gradu Vukovaru Hrvati su zapravo bili stanovnici drugog reda.